| １８７４年 |
愛媛県温泉郡長町新町（現・松山市）にて池内家の五男として生まれる。 |
| １８８３年 |
祖母の実家・高浜家を継承、高浜姓を名乗る。 |
| １８８８年 |
伊予尋常中学校（現・県立松山東高等学校）に入学。
１歳年上の河東碧梧桐と同級となり、彼の紹介で正岡子規から俳句を学ぶ。 |
| １８９３年 |
碧梧桐と共に京都第三高等学校（現・京都大学総合人間学科）に進学するも翌年退学。 |
| １８９５年 |
自分の短命を悟った子規が、虚子をその後継者にしようと説得するも拒否され決裂する。（道灌山事件） |
| １８９７年 |
碧梧桐の元婚約者だった大畠いとと結婚。 |
| １８９８年 |
新聞社「萬朝報」に入社するも母の病気で松山に滞在、長期欠勤で除籍。
１０月、俳句雑誌社「ホトトギス社」を松山から東京に移転。虚子が継承する。 |
| １９０２年 |
正岡子規が死亡。虚子は俳句の創作を辞め小説の創作に没頭する。 |
| １９０３年 |
鎌倉町長谷の三橋宅で風邪の静養をする。 |
| １９１０年 |
１２月、鎌倉町乱橋材木座（現・鎌倉市由比ガ浜）に転居。（～１９１３年） |
| １９１１年 |
４月、「ホトトギス」に『由井ヶ浜』を発表。
８月、「国民新聞」に『鎌倉生活』を、「ホトトギス」に『笹目』を発表。 |
| １９１３年 |
９月、鎌倉町大町（現・由比ガ浜３丁目）に転居。（～１９１７年）
碧梧桐に対抗するために俳壇に復帰。 |
| １９１７年 |
９月、鎌倉町乱場市材木座に転居。以前借りていた家を買い上げる。 |
| １９３７年 |
帝国芸術院会員に選出。 |
| １９４０年 |
日本俳句作家協会会長に就任。 |
| １９４４年 |
戦火を避け長野県小諸市に疎開。（～１９４７年１０月） |
| １９５４年 |
文化勲章を受章。 |
| １９５５年 |
『虚子自伝』を刊行。 |
| １９５９年 |
鎌倉市の自宅にて脳溢血のため没。 |
